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Com uma sonoridade assumidamente Chicago Blues, os Chicago Playboys de James Montgomery apresentam alguns traços originais.

O primeiro reside no facto de a primeira figura e voz do grupo ser trombonista. Se a guitarra elétrica já é o instrumento dominante dos front liners de Chicago, mesmo no conjunto do naipe de sopros não é frequente este destaque concedido ao trombone. Fácil se torna concluir que isto determina uma sonoridade bem própria.

Em segundo lugar, as duas décadas dos Chicago Playboys iniciaram-se de forma comum, mas a sua continuidade não o é tanto. Foi em 1990, que “Little” Johnny Christian, veterano cantor de blues com larga carreira também como baixista, promoveu a constituição de um suporte próprio, optando ele exclusivamente pela voz. James Montgomery não apenas se tornou peça fundamental como arranjador e músico, como até pelo próprio batismo da banda! Com ele trazia uma experiência de trabalho com músicos como “Little” Milton e Albert King.

Johny Christian faleceu em 1993, mas a sonoridade dos metais granjeara especial fama. Este prestígio levou a que os seus companheiros optassem por um novo fôlego, decisão que a extensa lista de prémios e o prestígio público conseguido nas duas décadas seguintes demonstraram inteiramente acertada.

Playing what is unmistakably Chicago Blues, James Montgomery’s Chicago Playboys display some original features. Firstly, the group’s leading figure and vocalist is the trombonist, which obviously gives them a quite distinctive sound. Secondly, although the Chicago Playboys began in a fairly normal way, their continued success is quite unusual. In 1990, “Little” Johnny Christian, a veteran blues singer and bass player, was looking for the chance to work with just his voice and needed a band. Christian died in 1993, but his band and their brass section have created their own fame and prestige.